Historia Orawy leżącej na styku dwóch państw jest nierozerwalnie związana z historią Węgier i Polski.  Panujący równocześnie z Bolesławem Chrobrym, węgierski król Stefan I przystąpił do organizowania silnego państwa, dokonując podziału administracyjnego kraju na komitaty (żupy), na czele których stali mianowani przez króla komesi (żupani). Komitat orawski powstał jako jeden z ostatnich. Orawa należała do tzw. żupanatu leśnego.

Od XIII w. Orawa znalazła się w prywatnych rękach rodu Balassów i wtedy zaczęło następować jej wyodrębnianie. W XIV wieku po wykupieniu z rąk prywatnych, Orawa znów stała się własnością królewską. Do jej rozwoju przyczyniła się przebiegająca tędy droga handlowa (w 1265 r. w Twardoszynie istniała już stacja celna). Główną pozycję wśród przewożonych towarów stanowiła wielicka sól. W 1368 r. Kazimierz Wielki ustanowił w Jabłonce komorę celną, co potwierdza przynależność tych ziem do Królestwa Polskiego. 

W XV wieku na otwartym trakcie pojawiły się inne towary, w tym miedź. Handel tym towarem został zmonopolizowany przez węgierską rodzinę Thurzonów, która nabyła bogate kopalnie rudy miedzi w okolicy Bańskiej Bystrzycy. Miedź sprzedawana była w Krakowie, gdzie powstał jej duży skład, a w Mogile huta.